Konon menurut caritera dari para sesepuh Desa bahwa pada masa penjajahan Belanda sekitar tahun 1800 M, ada 2 (dua) orang pelarian Mataram atau tepatnya dari Bayat. Kedua orang tersebut kakak beradik yakni Ki Wongso Kerti dan Ki Kerti Wongso.
Pada masa itu Pacitan masih berada di bawah wewengkon Kraton Surokarto. Kemudian kedua orang tersebut babat alas di sebelah utara Pacitan yang pada saat itu belum ada penghuninya. Setelah beberapa waktu mereka berdua menempati daerah yang kebetulan di situ tumbuh pohon asam yang jumlahnya 5 (lima). Akhirnya daerah tersebut diberi nama SEMO, asal dari Asem Limo.
Setelah daerah Semo berkembang menjadi ramai Ki Wongso Kerti di panggil untuk menghadap atau SEBO ke Keraton Surokarto. Karena kegemaran beliau yang suka uro-uro (nembang) dan suaranya sangat merdu Ki Wongso Kerti diperintahkan untuk sebo setiap 3 (tiga) bulan sekali dan beliau di suruh nembang untuk menghibur tamu-tamu yang hadir. Sampai akhirnya Raja menghadiahkan istri selirnya yang bernama Nyi Angger agar di nikahi oleh Ki Wongso Kerti dan beliau di angkat menjadi Demang di Semo. Beliau dikaruniai 4 (empat) orang putera yakni :
Beberpa waktu kemudian Ki Demang Wongso Kerti memerintahkan kepada adiknya Ki Kerti Wongso untuk membuka lahan baru di sebelah timur yang kemudian bernama Tegalombo. Sampai akhirnya Ki Kerti Wongso menetap di Tegalombo dan meninggal serta di makamkan di Tegalombo tepatnya di Pasar Tegalombo saat ini.
Kademangan Semo yang di pimpin Ki Wongso Kerti berkembang terus dan menjadi besar. Kemudian setelah putranya tumbuh dewasa dan Ki Wongso Kerti sudah semakin tua, kedudukan Demang diserahkan kepada putra pertamanya BAGUS WONGSO, yang terkenal dengan sebutan Ki Demang Bagus. Sedangkan putra keduanya Kriyo Wongso diperintahkan untuk membuka lahan di sebelah Barat Semo. Kriyo Wongso melaksanakan perintah ayahandanya membuka lahan tersebut dan setelah daerah itu menjadi ramai maka kemudian diberi nama REJO SARI yang akhirnya menjadi nama sebuah Desa ARJOSARI. Konon nama tersebut berasal dari kata REJO yang berarti Ramai, dan kata SARI yang berasal dari suburnya daerah baru tersebut sehingga apapun yang ditanam bisa tumbuh dari sari-sarinya bumi.
Beberpa waktu kemudian Ki Kriyo Wongso meneruskan membuka lahan yang kebetulan terbelah oleh aliran sungai. Di sebelah barat sungai beliau bersama pengikutnya babat alas, yang kebetulan banyak tumbuh pohon Bendo, kemudian daerah itu diberi nama Bendo. Setelah bekerja terus di saat musim kemarau beliau dan pengikutnya merasa kehausan. Kebetulan bekal minuman yang dibawa sudah habis, kesana kemari tidak ada air sampai akhirnya beliau menemukan sumber mata air atau belik dan minum sepuas-puasnya. Kemudian daerah itu di beri nama oleh beliau BANYURIPAN, yang saat ini menjadi nama salah satu Dusun di Desa Arjosari.
Setelah Kademangan Semo di Pegang oleh Ki Demang Bagus, kemudian Ki Wongso Kerti meninggal dunia dan dimakamkan di Semo yang sampai saat ini makam tersebut masih ada dan menjadi salah satu tempat bersejarah di DesaArjosari. Kademangan Semo akhirnya surut oleh waktu dan zaman dan yang berkembang justru Arjosari yang dibuka oleh Ki Kriyo Wongso. Beberapa saat kemudian kurang lebih tahun 1837 M Ki Kriyo Wongso di angkat oleh rakyatnya menjadi Lurah di Arjosari dengan membawahi 4 dusun yakni :
Akhir cerita, konon ke empat putra Ki Demang Wongso Kerti setelah Ki Kriyo Wongso menjadi Lurah di Arjosari, Ki Bagus Wongso lengser dari Kademangan dan menyepi di Bukit Andong sampai beliau meninggal. Makamnya sampai saat ini masih ada dan dipelihara terus oleh warga masyarakat. Ki Kerto Sentono mengembara entah kemana. Sedangkan Dewi Suketi ikut dengan Ki Kriyo Wongso kemudian di ambil istri oleh salah seorang Punggowo Kraton Surokarto.
Kurang lebih pada tahun 1876 Ki Lurah Kriyo Wongso wafat dan dimakamkan di Dusun Krajan tepatnya di sebelah utara Pasar Arjosari saat ini yang makamnya terkenal dengan makam GEDONG. Karena perkembangan alam makam beliau saat ini termakan oleh erosi sungai dan musnah.
Kemudian kepemimpinan Desa Arjosari di pilih oleh warga masyarakat. Berikut urutan kepemimpinan Desa Arjosari sampai saat ini :
Itulah sekilas asal usul Desa Arjosari yang kami ambil dari nara sumber yang masih hidup dan masih ingat tentang Desa Arjosari dan terima kasih.